na konkrétní otázky ti milerád odpovím:

ad 1) tcp spojením na port na kterém SSH démon poslouchá (např. netcatem, telnetem) - tím zjistíš, zda port opravdu naslouchá. tj. např. telnet localhost 22. pokud chceš testovat i protokol, budeš muset použít nějaký SSH klient, např. putty.

ad 2) ano.

ad 3) zkus Logmein (tu verzi s ActiveX)