Taky přidám svou trošku do mlýna, možná se budu opakovat - nečetl jsem celé vlákno:

šachy (Fritz 9 atd..) - částečně Arena (www.playwitharena.com + nějaký free motor)
přehrávač MP3 - Foobar
přehrávač videí - VLC
kreslení - Paint.NET
jednoduchá úprava fotek - PhotoFiltre
antispam - Spaminhilator
virtualní mechanika - Daemon Tools
debordelizér - CCleaner
hudba zdarma - last.fm
programovaní v C/C++ - devcpp
konverze videí - Media Coder
Acronis True Image - částečně Drive XML