pokud ten linksys umí tu VPN přes bridge, pak to fungovat bude.

Pokud ne, budeš si muset do LAN postavit nějaké zařízení (může to být i nějaký malý AP nebo router s touto funkcí), které ti to umožní.

edit: samozřejmě lze poslat WakeUp paket i přes routovanou síť, ale už to není triviální záležitost: http://www.ezlan.net/WOL.html