Windows firewall je defaultně nastavený u odchozího spojení na vše povolit pokud není uvedeno ve filtrech jinak. Měnil jsi na tom něco?
Pokud ne, tak si zobraz odchozí filtry ve Windows firewallu a projdi ty, které mají blokovací akci.
Někde jsi musel nastavit nějaký blokovací filtr, který má vliv na Outlook.
A podle mě na to vliv aktualizace neměla, mám Win 10, taky jsem aktualizoval a pravidelně aktualizuju, od úterka mám i aktuální KB4343669 a KB4338819 a outlook funguje normálně.