Ani pod hd1,msdos1 ?

Pardón : hd0,msdos5 (Máš pripojeno jen jedno HDD ne ?)
Jestli nic, tak ten zaváděcí soubor tam není, čili nemůže nabootovat, zavést OS.

Mám zkusit to všechno smazat a nechat to znovu na installeru?

Nechal bych to na instalatéru, ale nerad bych ti poradil špatně a ztracel ti zbytečně čas . Ta instalačka USB je formátu Fat32 ? Mám podezření, že jsi všechny instalačky vytvářel stejně a proto bez ohledu na distribuci OS tě potkává stale stejný osud :)
Začal bych vytvořením BOOT zařízení pro Legacy a pak až provedl novou instalaci znovu (měl by jsi u přidělení místa na disku tam mít možnost instalace vedle OS a "vše smazat a použít cely disk", dej vše odstranit). Eng : Ersase disk and :

MBR / FS : NTFS. Ilust. Obrazek :

PS: Jestli ho chceš tě HDD nejdříve naformátovat, tak bych ti doporučil spustit Live verzi toho OS a použít Gparted. Ono by bylo možné vytvořit a zavést, aktualizovat ten Grub na ten HDD z té live verze, ale bez určitosti odkud problém pochází je to jen ..