Ale jak by se to teoreticky projevilo, kdyby to problém byl? Např. je možné, že kdybych to kopíroval třeba v jiném OS a ten by to neuměl, že by došlo ke ztrátě dat nebo by to jen hodilo chybu?

přesně. ztráta dat, na to místo kde bys to kopíroval by to nedorazilo v pořádku
pokud bys dělal přesun bylo by to v prd...
například linux a jeho podporu ntfs bych nepokoušel
u starších windows než 10 narazíš při použití interních příkazů jako xcopy a podobně
https://docs.microsoft.com/cs-cz/windows/win32/fileio/maximum-file-path-limitation
totalcomander to myslím dovedl obejít i ve win7 ale dál do minulosti nevím

Ztrátou dat mám namysli, že by se to tvářilo, že kopírování proběhlo, ale ty cesty by to rozbilo nebo ty soubory vůbec nezkopírovalo.

ty soubory s delší cestou+jménem než 260 by se prostě nepřenesly