"V čem programovat?" "řešil jsem jen malé utility, převážně pro vlastní potřebu"
Nenapsal jsi co programovat. Jestli se někdo takto ptá, tak předpokládám, že se jedná především o malé utility pro svou potřebu, já v autoitu mám naprogramovaného chessbota, program na instalaci Office, gui nad SmartVersion atd.
Z těch známých byl dělanej v autoitu třeba adwcleaner, než ho ten francouz prodal malwarebytes a pak byl programovaný v něčem jiným.

"musím konstatovat, že tohle je nad možnosti nás zelenáčů"
Já jsem byl taky zelenáč a provedl jsem přesně co píšu nebo co píše Jan Fiala.

"tvrdé, sparťanské až silně odrazující"
Hm, nainstaluju autoit + scite (případně přiložím českou lokalizaci).
Spuštění skriptu je ve scite pod Nástroje / Spustit.
Kompilaci skriptu je ve scite pod Nástroje / Kompilovat.
Nápověda je ve scite pod Nápověda / Nápověda.
Pokud něco chceš, prolezeš nápovědu, snad ke všemu jsou tam názorné funkční příklady, jen klikneš, otevřeš ve scite a můžeš spustit...
Hodí se vědět, že když něco označíš ve scite, třeba na RegWrite a otevřeš nápovědu, tak tě to hodí přímo na nápovědu například k té funkci.
A to je tak asi vše, co pro začátek je potřeba vědět... odrazující, ne...
No a pak začneš programovat, třeba v nápovědě je klasicky v Tutorials / My firs script uveden příklad na Hello World...
A pak chceš víc a víc, podklady a postupy najdeš v nápovědě, na webu autoitu jsou příklady:
https://www.autoitscript.com/forum/forum/9-autoit-example-scripts/
pokud někdo něco neví tak:
https://www.autoitscript.com/forum/forum/2-autoit-general-help-and-support/
Nepotřebuješ na to angličtinu, blbci tam nejsou, stačí ti google translator.

"Který z těchto SW má nejochotnější komunitu která ráda pomůže nováčkovi?"
Jako nechápu v čem jako má spočívat ta pomoc nováčkovi? Ten základ co je pro start v autoitu jsem napsal výše a na to nepotřebuješ komunitu. Já na to přišel sám A pak je to o tom vědět co chceš naprogramovat a snažit se zjistit jak.