Jde to dělat různě
Nejkratší bude použít příkazový řádek a příkaz FOR
http://www.servispckupka.cz/jak_pracovat_s_prikazovym_radkem_for.php

Trochu kostrbatější bude vygenerování seznamu souborů do souboru:

cd "cesta k fakturam"
dir /b *. pdf > seznam.cmd

Pak si CMD otevres a na zacatek kazdeho radku das prikaz pro poslání souboru (spusteni psmail)
Soubor ulozís a spustis