Náročné by to být nemělo.
Trošku umím v autoitu.
V něm se dá naskriptovat to, že spustí program nebo se k oknu programu připojí a pak ho ovládá přes ovládací prvky např. Class, Instance, ClassnameNN.
Co se týče webového rozhraní tak to se spustí web ve webovém prohlížeči přes WebDriver a ten web se ze skriptu dá ovládat. Tady to jsem např. použil v chessbotu, udělal jsem chessbota, který spustí web playok.com a začne tam hrát za mě šachy nebo hraje šachy v pasážích, kdy chessbota zapnu. Prostě ten skript je připojený na web přes WebDriver, zjisšťuje pozici protivníka ze šachového zápisu na tom webu a pokud je chessbot aktivní tak v případě tahu protivníka za mě myší vykoná tah na základě doporučeného tahu z uci motoru stockfish.
Ale dělat ti to nebudu, hlavní problém je ten, že přístup k tomu programu a webovému rozhraní máš ty, já ne. A navíc se mi takovou blbost dělat nechce.