Je to MS Outlook z office? Tak to máš překročený limit pro datový soubor PST. Do něho se ukládá veškerá pošta v outlooku. U starších verzí je limit cca 2GB. Pak outlook nedokáže uložit odeslanou poštu a pokouší se znova a znova odeslat email, protože si myslí, že to neposlal.