I windows server cesky je dost prasarna, protoze spousta serverovych softwaru pak s tim ma problem (prinejmensim ceske znaky v cestach a v registrech). U linuxu je to paradoxne mensi problem.
U ceskych nastaveni klavesnice v linuxu lze pouzit pravy alt na temer jakoukoli klavesu (dokonce funguje i kombinace shift+pravy alt) a tim napises temer jakykoli znak anglicke klavesnice.
Zkus instalacni prirucku, je kompletne prelozena do cestiny:

http://www.debian.org/releases/stable/installmanua l