winamp ma aj nastavenia (pravy klik na vrchnu listu a tam si to najdi apod) a v nastaveniach niekde v sekcii playlist je na to nastavenie (manual playlist advance), odskrtni.

P.S. over si manualne kliknutim na ten druhy song ze ci vobec na disku existuje ten subor na mieste na ktore ukazuje ten playlist (ci bude ten druhy song hrat ked na neho 2x kliknes)