Tak, VPN ti zjevně funguje, protože obě virtuální zařízení se na linkové vrstvě (L2) vidí:



Zkus povypínat firewally (striktně) na klientovi i na serveru, ping by měl projít. Případně pomocí nástroje jako wireshark odchytat komunikaci na virtuálních síťovkách (při tom pingu), tam bys měl na 100% vidět příchozí pakety od klienta (i když na to server nijak nereaguje a zahazuje je).

Proč ti neroutují windows (na serveru), to už je druhá věc. Windows teda primárně nejsou určené jako router a místy jsou ze síťového hlediska udělané naprosto prasácky.