WipeInfo z Norton SystemWorks, body 1-3 plní, bod 5 ne.
Problémům s důkladným mazáním lze předejít zašifrováním celé particie např. TrueCryptem...

Pro mazání jednotlivých souborů občas používám O&O SafeErase V1.0 (instalační soubor byl na cover CD PCWorldu, licenci je pak možno získat zde: http://www.oo-software.com/en/special/safeerase/ ). Dvojková (placená) verze by měla splňovat všechny tvoje požadavky.