1) Ne. C: zůstane C: a D: zůstane D:. Ne všechny programy budeš muset instalovat zvlášť. Takové věci, jako Total Commander, WiRAR, 7ZIP a podobně klidně mohou být společné.
2) Opět špatně. Napřed instalovat ten nižší systém, t.j. WinME (nejlépe na C:) a potom ten vyšší. Protože máš již WinME nainstalovány, tak, pokud se ti zadaří bezbolestně rozdělit disk bez ztráty dat (např. pomocí Partition Magic, oddíl na WinME by měl stačit ve velikosti tak 5GB), tak klidně můžeš hnedle instalovat Win2k. Bootovací nabídka se udělá automaticky, snad jenom poeditivat Boot.ini, ať to má srozumitelné hlášky.
A ta poznámka o vytvoření datového oddílu je též dobrá.