Na to existuje DateTime.TryParse nebo DateTime.TryParseExact...

var now = DateTime.Now;
const string history = "25. 5. 1999";
const string historyEn = "1/11/1999";

DateTime historyDateTime;
DateTime historyDateTimeEn;

Console.WriteLine(DateTime.TryParse(history, out historyDateTime)
    ? $"Dnešní den: {now.Day}, historický den: {historyDateTime.Day}"
    : "Převod textu na datum se nezdařil!");


string[] formats = { "MM/dd/yyyy", "M/dd/yyyy" };
Console.WriteLine(DateTime.TryParseExact(historyEn,formats, new CultureInfo("en-US"), DateTimeStyles.None, out historyDateTimeEn)
    ? $"EN - Dnešní den: {now.Day}, historický den: {historyDateTimeEn.Day}"
    : "Převod textu na datum se nezdařil!");